Roberto Di Matteo kế nhiệm HLV Jens Keller sau khi ông này ra đi vì khởi đầu yếu kém của Schalke 04. Keller dẫn dắt đội chủ sân Veltins-Arena từ tháng 12/2012. Thất bại trước đội bóng hạng ba Dynamo Dresden ở Cup quốc gia Đức và trận thua gần nhất trên sân Hoffenheim giống như những giọt nước tràn ly khiến Keller mất việc.

Schalke hiện đứng thứ 11 tại Bundesliga với tám điểm sau bảy vòng đấu. Đội bóng Đức cũng đang xếp thứ ba tại vòng bảng Champions League với hai trận hòa, trong đó có kết quả 1-1 trên sân của Chelsea.

Schalke chính là đội bóng đầu tiên Di Matteo trở lại dẫn dắt, sau khi chia tay Chelsea hồi tháng 11/2012. Chiến lược gia 44 tuổi sẽ sớm gặp lại đội bóng cũ, khi hai đội gặp nhau ở lượt về ngày 25/11 trên đất Đức.

Di Matteo được bổ nhiệm làm huấn luyện viên tạm quyền tại Chelsea vào tháng 3/2012 sau khi câu lạc bộ sa thải Andre Villas-Boas. Chỉ trong hơn hai tháng ngắn ngủi, Di Matteo đưa Chelsea tới chức vô địch Champions League đầu tiên trong lịch sử, bên cạnh danh hiệu FA Cup.

Thành công vang dội giúp Di Matteo được trao tay bản hợp đồng chính thức. Tuy nhiên những khó khăn ở mùa giải kế tiếp khiến sự nghiệp của ông tại Chelsea sớm kết thúc bằng trát sa thải.