Ngày 1/9/2013, Gareth Bale có cuộc ra mắt trên sân Santiago Bernabeu. Real Madrid đã bấm bụng chi mức phí chuyển nhượng kỷ lục 100 triệu euro cho Tottenham để có được chữ ký của ngôi sao xứ Wales. Giới chuyên môn cho rằng mức phí này là quá đắt, nhất là khi so sánh với Cristiano Ronaldo. Nhưng Real không muốn bỏ lỡ cơ hội tăng cường lực lượng bằng một cầu thủ đang lên như nhiều gặp gió.

Ngày 14/9/2013, vượt qua mọi nghi ngờ, Bale ghi bàn ngay trong trận đầu tiên chơi cho Real Madrid (hòa Villarreal 2-2). Khán giả bắt đầu quen với hình ảnh cầu thủ mang áo số 11 có bước chạy như Usain Bolt và thường dứt điểm rất mạnh bằng chân trái.

Ngày 30/10/2013, Bale lập cú đúp trong trận Real thắng Sevilla 7-3 tại Santiago Bernabeu. Truyền thông Madrid bắt đầu gọi ngôi sao xứ Wales bằng biệt danh "Tiểu thần công".

Ngày 30/11/2013, Bale lập một hat-trick hoàn hảo trong trận thắng Valladolid 4-0. Mỗi bàn thắng được ghi bằng một bộ phận khác nhau trên cơ thể: đầu, chân phải và chân trái.

Năm vàng của Bale tại Real Madrid bắt đầu cho thành quả trong trận chung kết Cup Nhà vua, ngày 16/4/2014. Đích thân "số 11" ghi bàn quyết định bằng một pha solo sở trường khiến khán giả sửng sốt: đi bóng từ giữa sân trước khi "xâu kim" thủ môn Pinto của Barca. Chiến thắng 2-1 cùng danh hiệu Cup Nhà vua càng đáng giá hơn với Real và Bale khi đối thủ là kình địch không đội trời chung.

Ngày 24/5/2013, Bale lên đến đỉnh cao. Real đánh bại Atletico Madrid với tỷ số 4-1 trong trận chung kết Champions League và chính ngôi sao xứ Wales ghi bàn mang ý nghĩa quyết định khi đánh đầu nâng tỷ số lên 2-1 trong hiệp phụ. Với pha lập công này, Bale càng chứng tỏ cái duyên tỏa sáng đúng lúc đúng chỗ trong màu áo trắng.

Bale đã trở thành cầu thủ thứ ba trong lịch sử Real, sau Ferenc Puskas và Raul Gonzalez, ghi bàn trong hai trận chung kết Cup Nhà vua và Cup C1/Champions League trong cùng một mùa bóng.

Với thành công ngay trong năm đầu tiên thi đấu tại Real, Bale trở thành cầu thủ thứ hai đến từ xứ sương mù ghi dấu ấn sâu đậm trong lòng CĐV sân Bernabeu. Cầu thủ đầu tiên là Steve McManaman, người vô lê tuyệt đẹp ghi bàn trong trận chung kết Champions League 2000 (Real 3-0 Valencia).